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Die Chemie-Stunde


(Schulgerechter) Nachweisgang ausgewählter organischer Substanzen:
Allgemeine Hinweise zum vorgeschlagenen Nachweisgang

 

Ziel dieses Nachweisgangs ist die handlungsorientierte, möglichst motivierende Vermittlung chemischer Standard-Nachweismethoden im Schulunterricht. Der vorgeschlagene Nachweisgang ist also didaktisch motiviert. Im Chemielabor sollen die SchülerInnen zunächst die selbständige Durchführung der Nachweise erlernen und die Nachweisreaktionen anschließend in sinnvoller Reihenfolge zur Identifizierung "unbekannter" Substanzen anwenden. Dabei wird abschnittsweise vorgegangen (siehe unten). Aus dem vorgeschlagenen Verfahren ergeben sich Einschränkungen bei der Auswahl der zu bestimmenden organischen Substanzen. Unpolare (also längerkettige) Verbindungen mit (polaren) funktionellen Gruppen werden z. B. wegen ihrer Hydrophobie nicht berücksichtigt (erstes Untersuchungsmerkmal ist ja im vorgeschlagenen Nachweisgang die Wasserlöslichkeit). Übelriechende oder aus anderen Gründen nur aufwändig handbare (Toxizität, Explosions- oder Zersetzungsgefahr etc.) oder auch schwer zu beschaffende Substanzen bleiben ebenfalls außen vor.

Geeignet für Jahrgangsstufen 11-13; mehrwöchiger Unterrichtsgang oder Projekt (insgesamt mindestens 8-10 Stunden), evtl. parallel zum regulären Chemieunterricht.

Nachzuweisende Proben: Es werden ausschließlich flüssige Proben ausgegeben, die jeweils nur eine nachzuweisende organische Verbindung enthalten (es wird also keine Gemischtrennung verlangt). Allerdings können die Proben auch wässrige Lösungen der (wasserlöslichen) organischen Verbindungen enthalten. Die SchülerInnen sollten auf diesen Umstand ausdrücklich hingewiesen werden (siehe dazu unter "Siedepunkte"). Bei Zimmertemperatur feste Substanzen (Aminosäuren, Kohlenhydrate) werden also immer in wässriger Lösung bereitgestellt. Empfehlung: Auch tert-Butanol sollte "zur Tarnung" und leichteren Handhabbarkeit in wässriger Lösung ausgegeben werden.

Siedepunktbestimmung: Die Bestimmung höherer Siedepunkte ist aufwändig. Deshalb wird auch eine vereinfachte Variante des Nachweisgangs angeboten (hier als pdf-Datei).

Monosaccharid-Nachweise:
a) Auf die Identifizierung über die physikalischen Eigenschaften der Osazone (gebildet durch Reaktion mit Phenylhydrazin) wird verzichtet, da im vorgestellten Nachweisgang nur D-Fructose und D-Glucose verwendet werden und diese beiden Monosaccharide dasselbe Osazon ergeben (siehe z. B. Dane/Wille/Laatsch, "Kleines chemisches Praktikum").
b) Der Glucotest-Nachweis ist spezifisch und hochempfindlich. Eben diese Empfindlichkeit ist im Schul-Labor ein Problem: In der Regel sind die vorrätigen Chemikalien Fructose, Maltose und Saccharose mit Glucose verunreinigt (Frucht-, Haushalts- und Malzzucker aus dem Supermarkt ohnehin; sie sollten deshalb für diesen Test nicht verwendet werden). Um Fehldiagnosen zu vermeiden, sollte Glucose nur in stark konzentrierter Lösung ausgegeben und der Test nur bei sehr schneller und sehr starker (Dunkel-)Grünfärbung als positiv gewertet werden. Blindproben mit den bereitgestellten Chemikalien und entsprechende vergleichende Vorübungen mit den SchülerInnen empfehlen sich. Man kann - um die verbleibende Unklarheit zu vermeiden - auch auf Glucose als nachzuweisende Substanz verzichten. Der solchermaßen vereinfachte Nachweisgang als pdf-Dokument:

Nachweisgang ohne Glucose

Aufgabenstellung: Der vorgeschlagene Nachweisgang entwickelt sich allmählich in Abhängigkeit von der Kenntnis der Untersuchungsmethoden bzw. Nachweise. In geeigneten Abständen sollten zur Motivierung "Teilmengen" des Nachweisgangs erprobt werden. Den SchülerInnen werden z. B. drei verschlossene Erlenmeyerkolben mit den "unbekannten Verbindungen A, B und C" übergeben. Ihre Aufgabe ist es, unter Anwendung des Nachweisgangs (nach dem jeweils aktuellen Kenntnisstand) die drei Verbindungen eindeutig nachzuweisen. Als Hilfestellung sollten die möglichen Verbindungen genannt werden.

Für den Anfang - unter Verzicht auf Kohlenwasserstoffe, Aminosäuren und Glucose - könnte ein relativ "ungefährlicher", stark vereinfachter Nachweisgang z. B. so aussehen (mit pH-Prüfung, Fehling-Probe, Schiffs Reagenz, Seliwanoff, Siedepunkt-Bestimmung), der sich dann mit einem einfachen Aminosäuren-Nachweis (Ninhydrin) erweitern ließe:

Oder nach unterrichtlicher Behandlung der Kohlenwasserstoff-Bromierungen und des GOD-Tests und erweitert um Methansäure, aber noch ohne Aminosäuren, Schiffsche Probe, Seliwanoff-Probe: die Variante "Einfach 1". Erweiterung durch Schiffsche Probe und Seliwanoff-Probe ergibt daraus die Variante "Einfach 2".

Alternativ mit Lukas-Probe und erweitert um Alkylamin, aber noch ohne Kenntnis der Aminosäuren-Nachweise: Die "Teilmengen-"Variante 3. Oder es werden zunächst (erweiterte) Aminosäuren-Nachweise geübt. Dadurch könnte sich die "Teilmengen-"Variante 4 ergeben. Hier fehlt nur noch die Lucas-Probe!

Selbstverständlich gibt es zu dem vorgeschlagenen Untersuchungsgang auch intelligente Alternativen. Falls SchülerInnen einen solchen "besseren" und "eigenen" Nachweisgang wählen - und ihn begründen können! - ist das gestattet und wird mit einem Noten-Bonus belohnt. Allerdings sind dabei, neben den selbstverständlichen Ge- und Verboten der Laborsicherheit, einige Regeln einzuhalten: So sind Geruchsproben zwar erlaubt bzw. manchmal gar nicht zu vermeiden, liefern jedoch nur Hinweise (auch wenn die ganze Klasse "Essig!" ruft) und ersetzen nicht den chemisch/physikalisch eindeutigen Nachweis. "Schnelltests" auf Verdacht (ob sie nun erfolgreich sind oder nicht!) sind ebenfalls erlaubt, ersetzen jedoch ebenfalls nicht die korrekte Durchführung des Nachweisgangs. Auch (scheinbar) "klare Ergebnisse" ohne eigentlichen Substanznachweis (z. B. ein fester Rückstand beim Eindampfen, wenn unter den möglichen Substanzen nur eine in Wasser gelöste, bei Zimmertemperatur feste Substanz genannt war) sind zu verifizieren. Denn es könnte ja sein, dass der Lehrer zur Erschwerung des beispielhaft erwähnten "Schnelltests" irgendwo etwas NaCl zugemischt hat! Als mögliche (nachzuweisende) Substanzen werden nämlich immer nur die organischen Verbindungen genannt, und NaCl in kleinen Mengen stört die Nachweise nicht...

Protokollführung: Zu jedem durchgeführten Nachweisgang sollten die SchülerInnen ein - benotetes - Versuchsprotokoll verfassen. Allerdings gehen die Vorstellungen über Aufbau und Umfang eines solchen Versuchsprotokolls in der Chemielehrerschaft etwas auseinander.
Zur fundierten Erarbeitung einer Protokollvorschrift hilfreich ist zunächst ein Blick auf die allgemeinen Hinweise zum "Integrierten organisch-chemischen Praktikum (I.O.C.-Praktikum)" der Universitäten Würzburg, Regensburg und Essen-Duisburg (Korrespondenzautor Dr. Kreitmeier, Univ. Regensburg), und hier besonders auf den Punkt "Protokollführung". Das Anforderungsniveau dieses Universitäts-Praktikums ist zwar keinesfalls auf den vorgeschlagenen Nachweisgang im Schullabor übertragbar, dennoch gelten die dort formulierten Grundsätze auch hier:

"Das Protokoll soll ein detaillierter Bericht über den durchgeführten Versuch sein. Es muss exakte Angaben zur Versuchsvorbereitung, zu den verwendeten Apparaturen, zur Durchführung des Versuchs (...) sowie zur Charakterisierung des Produkts enthalten. Anhand des Protokolls muss der Versuch problemlos nachvollziehbar sein. Die Protokolle zu den Versuchen können deshalb nicht identisch sein mit den gedruckten Arbeitsvorschriften. (...) Ziel der Protokollführung ist auch, dass die Studierenden lernen, eine Arbeitsvorschrift mit eigenen Worten und in logischer Reihenfolge so zu formulieren, dass sie von anderen ohne Probleme nachgearbeitet werden kann." (aus den Hinweisen zum I.O.C.-Praktikum).

Merkblatt zur Protokollerstellung (oder zur Bearbeitung als Word-Datei)

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Hinweise zur Überprüfung der Wasserlöslichkeit Allgemeine Hinweise zum Trennungsgang Hinweise zur Seliwanoff-Probe Siedepunkte Siedepunkte Hinweise zur Lukas-Probe Hinweise zu Schiffs Reagenz Hinweise zur Fehling-Probe Hinweise zur Ninhydrin-Probe Siedepunkte Hinweise zur Fehlingprobe Modifizierte Fehling-Probe Hinweise zur pH-Prüfung