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(Schulgerechter)
Nachweisgang ausgewählter organischer Substanzen:
Allgemeine Hinweise zum vorgeschlagenen Nachweisgang
Ziel dieses Nachweisgangs ist die handlungsorientierte, möglichst motivierende Vermittlung chemischer Standard-Nachweismethoden im Schulunterricht. Der vorgeschlagene Nachweisgang ist also didaktisch motiviert. Im Chemielabor sollen die SchülerInnen zunächst die selbständige Durchführung der Nachweise erlernen und die Nachweisreaktionen anschließend in sinnvoller Reihenfolge zur Identifizierung "unbekannter" Substanzen anwenden. Dabei wird abschnittsweise vorgegangen (siehe unten). Aus dem vorgeschlagenen Verfahren ergeben sich Einschränkungen bei der Auswahl der zu bestimmenden organischen Substanzen. Unpolare (also längerkettige) Verbindungen mit (polaren) funktionellen Gruppen werden z. B. wegen ihrer Hydrophobie nicht berücksichtigt (erstes Untersuchungsmerkmal ist ja im vorgeschlagenen Nachweisgang die Wasserlöslichkeit). Übelriechende oder aus anderen Gründen nur aufwändig handbare (Toxizität, Explosions- oder Zersetzungsgefahr etc.) oder auch schwer zu beschaffende Substanzen bleiben ebenfalls außen vor.
Geeignet für Jahrgangsstufen 11-13; mehrwöchiger Unterrichtsgang oder Projekt (insgesamt mindestens 8-10 Stunden), evtl. parallel zum regulären Chemieunterricht.
Nachzuweisende Proben: Es werden ausschließlich flüssige Proben ausgegeben, die jeweils nur eine nachzuweisende organische Verbindung enthalten (es wird also keine Gemischtrennung verlangt). Allerdings können die Proben auch wässrige Lösungen der (wasserlöslichen) organischen Verbindungen enthalten. Die SchülerInnen sollten auf diesen Umstand ausdrücklich hingewiesen werden (siehe dazu unter "Siedepunkte"). Bei Zimmertemperatur feste Substanzen (Aminosäuren, Kohlenhydrate) werden also immer in wässriger Lösung bereitgestellt. Empfehlung: Auch tert-Butanol sollte "zur Tarnung" und leichteren Handhabbarkeit in wässriger Lösung ausgegeben werden.
Siedepunktbestimmung: Die Bestimmung höherer Siedepunkte ist aufwändig. Deshalb wird auch eine vereinfachte Variante des Nachweisgangs angeboten (hier als pdf-Datei).
Monosaccharid-Nachweise:
a) Auf die Identifizierung über die physikalischen Eigenschaften der
Osazone (gebildet durch Reaktion mit Phenylhydrazin) wird verzichtet, da im
vorgestellten Nachweisgang nur D-Fructose und D-Glucose verwendet werden und
diese beiden Monosaccharide dasselbe Osazon ergeben (siehe z. B. Dane/Wille/Laatsch,
"Kleines chemisches Praktikum").
b) Der Glucotest-Nachweis ist spezifisch und hochempfindlich. Eben
diese Empfindlichkeit ist im Schul-Labor ein Problem: In der Regel
sind die vorrätigen Chemikalien Fructose, Maltose und Saccharose mit
Glucose verunreinigt (Frucht-, Haushalts- und Malzzucker aus dem Supermarkt
ohnehin; sie sollten deshalb für diesen Test nicht verwendet werden).
Um Fehldiagnosen zu vermeiden, sollte Glucose nur in stark konzentrierter
Lösung ausgegeben und der Test nur bei sehr schneller und sehr
starker (Dunkel-)Grünfärbung als positiv gewertet werden. Blindproben
mit den bereitgestellten Chemikalien und entsprechende vergleichende Vorübungen
mit den SchülerInnen empfehlen sich. Man kann - um die verbleibende Unklarheit
zu vermeiden - auch auf Glucose als nachzuweisende Substanz verzichten. Der
solchermaßen vereinfachte Nachweisgang als pdf-Dokument:
Aufgabenstellung: Der vorgeschlagene Nachweisgang entwickelt sich allmählich in Abhängigkeit von der Kenntnis der Untersuchungsmethoden bzw. Nachweise. In geeigneten Abständen sollten zur Motivierung "Teilmengen" des Nachweisgangs erprobt werden. Den SchülerInnen werden z. B. drei verschlossene Erlenmeyerkolben mit den "unbekannten Verbindungen A, B und C" übergeben. Ihre Aufgabe ist es, unter Anwendung des Nachweisgangs (nach dem jeweils aktuellen Kenntnisstand) die drei Verbindungen eindeutig nachzuweisen. Als Hilfestellung sollten die möglichen Verbindungen genannt werden.
Für den Anfang - unter Verzicht auf Kohlenwasserstoffe, Aminosäuren und Glucose - könnte ein relativ "ungefährlicher", stark vereinfachter Nachweisgang z. B. so aussehen (mit pH-Prüfung, Fehling-Probe, Schiffs Reagenz, Seliwanoff, Siedepunkt-Bestimmung), der sich dann mit einem einfachen Aminosäuren-Nachweis (Ninhydrin) erweitern ließe:
Oder nach unterrichtlicher Behandlung der Kohlenwasserstoff-Bromierungen und des GOD-Tests und erweitert um Methansäure, aber noch ohne Aminosäuren, Schiffsche Probe, Seliwanoff-Probe: die Variante "Einfach 1". Erweiterung durch Schiffsche Probe und Seliwanoff-Probe ergibt daraus die Variante "Einfach 2".
Alternativ mit Lukas-Probe und erweitert um Alkylamin, aber noch ohne Kenntnis der Aminosäuren-Nachweise: Die "Teilmengen-"Variante 3. Oder es werden zunächst (erweiterte) Aminosäuren-Nachweise geübt. Dadurch könnte sich die "Teilmengen-"Variante 4 ergeben. Hier fehlt nur noch die Lucas-Probe!
Selbstverständlich gibt es zu dem vorgeschlagenen Untersuchungsgang auch intelligente Alternativen. Falls SchülerInnen einen solchen "besseren" und "eigenen" Nachweisgang wählen - und ihn begründen können! - ist das gestattet und wird mit einem Noten-Bonus belohnt. Allerdings sind dabei, neben den selbstverständlichen Ge- und Verboten der Laborsicherheit, einige Regeln einzuhalten: So sind Geruchsproben zwar erlaubt bzw. manchmal gar nicht zu vermeiden, liefern jedoch nur Hinweise (auch wenn die ganze Klasse "Essig!" ruft) und ersetzen nicht den chemisch/physikalisch eindeutigen Nachweis. "Schnelltests" auf Verdacht (ob sie nun erfolgreich sind oder nicht!) sind ebenfalls erlaubt, ersetzen jedoch ebenfalls nicht die korrekte Durchführung des Nachweisgangs. Auch (scheinbar) "klare Ergebnisse" ohne eigentlichen Substanznachweis (z. B. ein fester Rückstand beim Eindampfen, wenn unter den möglichen Substanzen nur eine in Wasser gelöste, bei Zimmertemperatur feste Substanz genannt war) sind zu verifizieren. Denn es könnte ja sein, dass der Lehrer zur Erschwerung des beispielhaft erwähnten "Schnelltests" irgendwo etwas NaCl zugemischt hat! Als mögliche (nachzuweisende) Substanzen werden nämlich immer nur die organischen Verbindungen genannt, und NaCl in kleinen Mengen stört die Nachweise nicht...
Protokollführung:
Zu jedem durchgeführten Nachweisgang sollten die SchülerInnen ein
- benotetes - Versuchsprotokoll verfassen. Allerdings gehen die Vorstellungen
über Aufbau und Umfang eines solchen Versuchsprotokolls in der Chemielehrerschaft
etwas auseinander.
Zur fundierten
Erarbeitung einer Protokollvorschrift hilfreich ist zunächst ein Blick
auf die allgemeinen Hinweise zum "Integrierten
organisch-chemischen Praktikum (I.O.C.-Praktikum)" der Universitäten
Würzburg, Regensburg und Essen-Duisburg (Korrespondenzautor Dr. Kreitmeier,
Univ. Regensburg), und hier besonders auf den Punkt "Protokollführung".
Das Anforderungsniveau dieses Universitäts-Praktikums ist zwar keinesfalls
auf den vorgeschlagenen Nachweisgang im Schullabor übertragbar, dennoch
gelten die dort formulierten Grundsätze auch hier:
"Das Protokoll soll ein detaillierter Bericht über den durchgeführten
Versuch sein. Es muss exakte Angaben zur Versuchsvorbereitung, zu den verwendeten
Apparaturen, zur Durchführung des Versuchs (...) sowie zur Charakterisierung
des Produkts enthalten. Anhand des Protokolls muss der Versuch problemlos
nachvollziehbar sein. Die Protokolle zu den Versuchen können deshalb
nicht identisch sein mit den gedruckten Arbeitsvorschriften. (...) Ziel
der Protokollführung ist auch, dass die Studierenden lernen, eine Arbeitsvorschrift
mit eigenen Worten und in logischer Reihenfolge so zu formulieren,
dass sie von anderen ohne Probleme nachgearbeitet werden kann." (aus
den Hinweisen zum I.O.C.-Praktikum).
Merkblatt zur Protokollerstellung (oder zur Bearbeitung als Word-Datei)
