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Au (Gold)K (Kalium)

Kohlenhydrate

Fette N-Verbindungen Org. Chemie




Aufgaben und Lösungen

Brot (KH)
Kohlenhydrate/Carbohydrates

Die Aufgaben wurden zum Teil auf der Grundlage früherer Abituraufgaben
des Landes Baden-Württemberg (ca. ab 1995-2003) erstellt.

 

 

WWWLernprogramm Glycolyse/Citratcyclus zum Download (1,9 MB)

Frage Bei der Fehling-Probe wird die Glucose zur Gluconsäure oxidiert. Formulieren Sie diese Reaktion unter Angabe der Oxidationszahlen.
Antwort Die Lösung schaffen Sie doch bestimmt selbst, oder?
Frage Warum entsteht bei der Ringbildung von Monosacchariden ein weiteres asymmetrisches C-Atom?
Antwort Lösung: Weil das vormals sp2-hybridisierte C1-Atom (dreibindig) nun sp3-hybridisiert (vierbindig) mit vier verschiedenen Substituenten wird.
Frage Welche zwei Paare der folgenden Glucosen sind jeweils enantiomer zueinander? alpha-D-Glucose, beta-D-Glucose, alpha-L-Glucose, beta-L-Glucose. Welche Verbindungen sind diastereomer zueinander?
Antwort Lösung
Frage Warum gibt es vier verschiedene Glycoside der D-Glucose? Benennen Sie diese (z. B. Methylglucoside).
Frage Antwort Lösung: Weil Glucose in Sechsring- (Pyranose-) und Fünfring- (Furanose-)Form auftreten kann. alpha-(beta-)D-Methylglucopyranosid, alpha-(beta-)D-Methylglucofuranosid.
Frage Glucosemoleküle werden an e i n e m C-Atom zur Säure oxidiert, und zwar -entweder alle Moleküle am C1-Atom, -oder alle Moleküle am C6-Atom. Zeigen Sie an Formelausschnitten die Bildung von d r e i verschiedenen Trisacchariden aus den oxidierten Glucosemolekülen. Nennen Sie die dabei entstandenen Bindungsarten.
 
Antwort Lösung
Frage

 

 
 

Bei der Zuckergewinnung aus Rüben fällt als Nebenprodukt das Trisaccharid Raffinose an. Die Spaltung von Raffinose durch das Enzym Emulsin ergibt Saccharose und D-Galactose; bei der enzymatischen Spaltung durch Invertase entstehen dagegen Fructose und Melibiose (Melibiose=D-Galactopyranose 1,6-alpha-glycosidisch verknüpft mit D-Glucopyranose). a)Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden Disaccharide, die bei diesen enzymatischen Hydrolysen entstehen. b)Geben Sie die Strukturformel der Raffinose an. c)Reagiert Raffinose mit Fehling-Reagenz? Begründung? d)Begründen Sie, ob bei Melibiose Mutarotation auftritt. e)Von der D-Galactose existieren verschiedene Oxidationsprodukte. Durch milde Oxidation der Galactose entsteht die Galactonsäure, durch Oxidation mit stärkeren Oxidationsmitteln wird die entsprechende Disäure gebildet. Geben Sie die Strukturformeln der beiden Säuren an.
Antwort Lösung zu a) und b)

Antwort Lösung zu c): Keine Reaktion, da keine freie halbacetalische OH-Gruppe vorhanden.

Antwort Lösung zu d) Mutarotation tritt auf. Es ist alpha- und beta-Form möglich, da Glucose in Melibiose als Halbacetal vorliegt und deshalb über die offenkettige Form die Umwandlung/Gleichgewichtseinstellung erfolgen kann.
 
Frage Durch Salpetersäure lassen sich die beiden endständigen C-Atome der Galactose zu Carboxilgruppen oxidieren. Als Nebenprodukt entsteht Stickstoffdioxid. Formulieren Sie diese Reaktion und zeigen Sie, wie sich die Oxidationszahlen ändern.
Antwort Lösung
Frage Ein Polysaccharid ist aus beta-2,1-verknüpften Fructose-Bausteinen zusammengesetzt. Eine Probe dieses Polysaccharids wird mit konz. Salzsäure einige Minuten gekocht. Nach Abkühlen prüft man mit Resorcinlösung (Seliwanoff-Reagenz). a)Zeichnen Sie einen Ausschnitt aus dem Makromolekül. b)Welche Beobachtung macht man bei der Prüfung mit Seliwanoff-Reagenz? Bitte erklären Sie.
Antwort Lösung zu a)

Antwort Lösung zu b): Seliwanoff-Reagenz ergibt Rotfärbung. Grund: Durch Säurehydrolyse entstehen Fructose-Einheiten; Seliwanoff-Reagenz ist Nachweismittel für Fructose.
Frage Das Tetrasaccharid Stachyose, das in Erbsen und Sojabohnen vorkommt, besitzt die nachfolgend angegebene Struktur. a)Es kann zu verschiedenen Mono-, Di- und Trisacchariden hydrolysiert werden. Welche der folgenden Saccharide können entstehen, welche nicht? Begründung! -Glucose, -Lactose, -Galactose, -Fructose, -Saccharose, -Maltose. b)Die Stachyose und a l l e ihre möglichen Hydrolyseprodukte werden in getrennten Ansätzen der Fehling-Probe unterzogen. Welche Ergebnisse erwarten Sie jeweils?
 

Stachyose-Formel

Antwort Lösung zu a): Glucose ja, als Baustein 3 enthalten. Lactose nein, die Verknüpfung zwischen Bausteinen 2 und 3 ist alpha 1,6 und nicht beta 1,4. Galactose ja, ist als Baustein 1+2 enthalten. Fructose ja, als Baustein 4 enthalten. Saccharose ja, als Baustein 3+4 enthalten. Maltose nein, in Stachyose ist nur e i n Glucose-Baustein enthalten.
Antwort Lösung zu b): Stachyose negativ, keine Ringöffnung möglich. Trisaccharid 1+2+3 positiv, da bei Baustein 3 Ringöffnung möglich. Trisaccharid 2+3+4 negativ, da keine Ringöffnung möglich. Disaccharide 1+2 und 2+3: Beide positiv, da an jeweils einem Ring Öffnung möglich. Disaccharid 3+4 (Saccharose) negativ, da diglycosidische Verknüpfung. Alle Monosaccharide positiv, da Ringöffnungen möglich sind.
Biochemie/Energiestoffwechsel
WWWBiochemie-Repetitorium
Frage a)
Geben Sie für die Milchsäuregärung Ausgangsverbindung, zentrale Intermediärverbindung und Endprodukt mit Namen und Strukturformel an.
b)
Welche dieser Substanzen sind optisch aktiv?
c)
Die zentrale Intermediärverbindung wird isoliert und anschließend decarboxiliert. Stellen Sie die Reaktionsgleichung dazu auf.
Antwort Lösung: a)Glucose - 2-Ketopropansäure - Milchsäure. b)Glucose (mehrere asymmetrische C-Atome) und Milchsäure (ein asymm. C-Atom). c)Brenztraubensäure zu CO2 und Ethanal
Frage Vergleichen Sie - ausgehend von Glucose - einen Gärungsprozeß mit der Atmung bezüglich Ablauf, Endprodukten und Energiegewinn.
Antwort Lösung: Bis Pyruvat gleicher Stoffwechselweg. Ab Pyruvat Unterschiede: Bei der Gärung geringere Energie-Ausbeute mit den Endprodukten Ethanol+CO2 bzw. Milchsäure; bei der Atmung höhere Energie-Ausbeute mit den Endprodukten CO2 und H2O.
Frage Im Gleichgewicht Glycerinaldehyd-3-phosphat mit Dihydroxiacetonphoshat liegen nur 4 Prozent Glycerinaldehyd-3-phosphat vor. Erklären Sie, weshalb trotzdem aus 1 mol Glucose 2 mol Pyruvat entstehen.
Antwort Lösung: Glycerinaldehyd-3-phosphat wird ständig aus dem System entfernt (durch Folgereaktion zu Glycerinsäure-1,3-diphosphat). Deshalb wird laufend Dihydroxiacetonphosphat in Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt (d.h. kurz und bündig: Offenes System - Fließgleichgewicht).
Frage Begründen Sie, warum gärende Organismen pro Zeiteinheit und Masseneinheit ihres Körpers eine wesentlich größere Kohlenhydratmasse umsetzen als atmende Organismen.
Antwort Lösung: Die Zelle kann durch Atmung aus 1 mol Glucose 38 (36) mol ATP aufbauen, durch Gärung aber nur 2 mol ATP. Zur Deckung seines Energiebedarfs muß ein gärendes Lebewesen demnach wesentlich mehr Glucose umsetzen als ein atmendes.
Frage Es hat sich gezeigt, daß in hohen Lagen ein großes Bedürfnis nach kohlenhydratreicher Kost besteht. Zeigen Sie hierzu zwei mögliche biochemische Zusammenhänge auf.
Antwort Lösung: a)Geringerer Sauerstoffgehalt der Luft in höheren Lagen; der RQ-Wert von KH ist 1 (RQ-Wert=Verhältnis von entstandenem CO2 zu verbrauchtem Sauerstoff, Messung in der Atemluft. Ergibt sich aus der Verbrennungsgleichung von Glucose: 6 02 zu 6 CO2). b)Bei KH ist auch nichtoxidativer Abbau zu Milchsäure möglich (bei geringerem Energiegewinn).
 

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