Die Aufgaben wurden zum Teil auf der Grundlage früherer Abituraufgaben
des Landes Baden-Württemberg (ca. ab 1995-2003) erstellt.

Fette-Uni Bielefeld

Folgende Untersuchungsergebnisse dreier Fette liegen vor: Fett1: Iodzahl (JZ) 140, Verseifungszahl (VZ) 230. Fett2: JZ 190, VZ 195. Fett3: JZ 45, VZ 190. a)Geben Sie die Definition der Iodzahl und der Verseifungszahl an. b)Welche Aussagen über den Aufbau der Fette gestatten diese Kennzahlen? c)Welche chemischen Reaktionsarten liegen der experimentellen Bestimmung dieser Kennzahlen zugrunde?

Lösung: a)IZ gibt an, wieviel g Iod von 100 g Fett chemisch gebunden werden können. VZ gibt an, wieviel KOH (in mg) zur Verseifung von 1 g Fett gebraucht wird. b)Iodzahl ermöglicht eine Aussage über den durchschnittlichen Gehalt eines Fettes an ungesättigten Fettsäure-Resten. Verseifungszahl ermöglicht Aussage über die durchschnittliche Molekülmasse der am Aufbau eines Fettes beteiligten Fettsäurereste. c)Iodzahl: Elektrophile Addition von Iod an eine Doppelbindung. Verseifungszahl: Alkalische Hydrolyse.

Frische Speisefette haben charakteristische Kennzahlen. Erklären Sie, wie sich die Iodzahl, die Esterzahl und die Säurezahl mit der Lagerdauer verändern.

Lösung: Iodzahl sinkt. Die Anzahl der Doppelbindungen verringert sich, da an diesen Addition von Luftsauerstoff oder Polymerisation stattfindet. Esterzahl sinkt ebenfalls. Die Anzahl der Estergruppen verringert sich, da durch Enzyme hydrolytische Spaltung der Esterbindung erfolgt. Die Säurezahl dagegen steigt: Die Anzahl der freien Fettsäuren nimmt durch die Esterspaltung zu.

Ein bestimmtes Fettmolekül, das drei verschiedene Fettsäuren mit je 18 C-Atomen enthält, besitzt die Summenformel C₅₇H₁₀₄O₆. Ein mol dieses Fettes bindet bei der Reaktion mit Brom 3 mol Brom. a)Welche Fettsäuren kann dieses Fettmolekül enthalten? b)Beschreiben Sie die Fetthärtung am Beispiel dieses Fettes und geben Sie hierzu die Reaktionsgleichung mit abgekürzten Strukturformeln an.

Lösung

Als Beispiel für die Fetthärtung bei der Margarineherstellung soll Linolensäure-Linolsäure-Ölsäure-Glycerintriester in Distearinsäure-Ölsäure-Glycerintriester umgewandelt werden. a)Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. b)Lassen Sie Ausgangsstoff und Produkt der Fetthärtung in Aufgabe a jeweils mit Iod reagieren und geben Sie die Reaktionsgleichungen an. c)Kokosfett enthält kürzerkettige Fettsäuren wie z. B. Octansäure (Caprylsäure) und Dekansäure (Caprinsäure). Vergleichen Sie die Iodzahl eines Fettes, das nur Caprylsäure-Caprinsäure-Ölsäure-Glycerintriester enthält, mit der Iodzahl des Fettes das als Produkt der Härtung in Aufg. a entstanden ist, und interpretieren Sie das Ergebnis.

Lösung zu a)

Lösung zu b)

Bei der Überhitzung von Fett bildet sich Acrolein, das einfachste ungesättigte Alkanal. Geben Sie für die beiden funktionellen Gruppen des Acroleins je eine Nachweisreaktion an. Benennen Sie die organischen Reaktionsprodukte nach der IUPAC-Nomenklatur.

Lösung

Einige Tropfen Öl kocht man mit Natronlauge. Die Probe wird anschließend in zwei Teile geteilt. Zu Teil 1 gibt man festes NaCl. Es scheidet sich ein öliges Produkt ab, das zum Teil fest wird. Teil 2 versetzt man mit Salzsäure. Es scheidet sich ebenfalls ein öliges Produkt ab, das bei Abkühlen erstarrt. a)Welche Produkte entstehen bei diesen Versuchen? Begründen Sie Ihre Antwort. b)Wie könnte man das ölige bzw. erstarrte Produkt aus Teil 2 isolieren, und wie könnte man prüfen, ob ungesättigte Bestandteile vorhanden sind? c)Welche Substanzen enthält die wässrige Phase aus Teil 2, und wie kann man diese Substanzen nachweisen?

Lösung: a)Das Öl wird durch NaOH in Glycerin und Seifen gespalten: Fett + 3 NaOH ergibt Glycerin + 3 RCOONa. Teil 1: NaCl-Zugabe entreißt den hydratisierten Ionen RCOO(-) und Na(+) die Hydrathülle. Die Fettsäure-Anionen lagern sich aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte zusammen und scheiden sich als Öl ab. Teil 2: Durch Zugabe von HCl werden die Fettsäuren - als Öl oder als festes Produkt - abgeschieden. Es entsteht also RCOOH und NaCl. b)Etherzugabe: Fettsäuren lösen sich. Im Scheidetrichter kann wässrige und Ether-Phase getrennt werden. Fettsäuren erhält man nach Verdampfen des Ethers. Prüfung auf ungesättigte Bestandteile: Zugabe von Bromwasser. c)Die wässrige Phase aus Teil 2 enthält Glycerin. Nachweis z. B. chemisch über Acroleinbildung und Nachweis dieser Verbindung (Alkanal, ungesättigt) oder über physikalische Eigenschaften (Siedepunkt).

Biochemie:

Biochemie-Repetitorium

Wie oft muß der Citratcyclus beim Abbau eines Moleküls Palmitinsäure-Ölsäure-Stearinsäure-Triglycerids durchlaufen werden?
Lösungshilfe: Metabolismus der Fette

Lösung: Glycerin ein Durchlauf; Palmitinsäure achtmal (wg. 8 Acetyl-CoA); Ölsäure u. Stearinsäure je neunmal. Insgesamt also 27 mal.

Einer der Schritte der beta-Oxidation von Fettsäuren entspricht im Reaktionstyp der elektrophilen Addition. Zeigen Sie diesen enzymkatalysierten Schritt anhand von Strukturformeln.

Lösung

Ein Teil der Patienten mit erhöhten Blutfettwerten erhält die Empfehlung, vorwiegend Fette mit mittel- und kurzkettigen Fettsäure-Resten in der Ernährung einzusetzen (bei insgesamt niedriger Fettzufuhr). Begründen Sie diese Empfehlung.

Nutriinfo: Ernährungsinformationen der Uni Giessen

Lösung: Fette mit kurz- und mittelkettigen Fettsäureresten werden ohne Chylomikronenbildung direkt über die Pfortader zur Leber transportiert. Grund: Wasserlöslichkeit.

Stellen Sie den Stoffwechsel bezüglich Fett während der Zeit einer Nulldiät (Hungerstoffwechsel) dar. Überlegen Sie mögliche Gefahren für den Körper.

Lösung: Das Fettgewebe wird zur Energieversorgung von Herz, Nieren Muskel usw. abgebaut. Die verstärkt gebildeten Ketonkörper werden zunächst ebenfalls für diesen Zweck verwendet, da in der Anfangsphase die Nervenzellen/Erythrozyten usw. noch vorwiegend mit Glucose - aus Glycogenvorräten und vor allem aus Gluconeogenese (Proteinabbau) - energetisch versorgt werden. Der Organismus paßt sich dem Mangel schließlich an, indem der Proteinabbau zur Gluconeogenese stark reduziert wird und verstärkt Ketonkörper zur Nerven-Versorgung eingesetzt werden. Durch den stark eingeschränkten Proteinabbau sinkt der Anteil des Wassers an der abgebauten Gewebemasse drastisch (Fettgewebe enthält nur wenig Wasser). Gefahren drohen auf Dauer durch die hohe Ketonkörper-Konzentration: Acidose. Der Pufferbasen-Bestand sinkt und muß durch die Niere (HCO₃(-)) mühsam regeneriert werden, gleichzeitig wird NH₄(+) ausgeschieden. Durch den Protein-Verlust nimmt der Körper weiteren Schaden. Wenn der Proteinbestand auf weniger als ca. 2/3 des ursprünglichen Bestands abgesunken ist, besteht Lebensgefahr.

Auf übermäßige Energiezufuhr (Süssigkeiten) reagiert der menschliche Organismus bekanntlich mit der Ausbildung von Fettpolstern. Stellen Sie diesen Prozeß anhand des Stoffwechsels dar.

Lösung: Energie-Überschuß; ADP-Mangel; Glycolyse/Citratcyclus gestört; Bildung von Glycerin aus C₃-Körper, Bildung von Fettsäuren aus C₂-Körper (Acetyl-CoA); Bildung von Fett aus Glycerin + Fettsäuren. Hormonell: Das ausgeschüttete Insulin fördert die Lipogenese.

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